L'un des personnages les plus colorés du football des années 1990, la légende paraguayenne José Luis Chilavert est le plus grand gardien de but que le jeu ait vu. Tireur régulier de tirs au but et de coups francs en club et au niveau international, il a connu un grand succès dans sa carrière en club et a été le gardien de but de premier choix de son pays pendant plus d'une décennie.
José Luis Chilavert a débuté sa carrière en club à seulement quinze ans, avec son club local, l'Esportivo Luqueño, avant de rejoindre Guaraní trois ans plus tard. Il a remporté le premier titre majeur de sa carrière avec Guaraní, en remportant le titre. Championnat de la Ligue paraguayenne en 1984. En 1985, Chilavert a déménagé en Argentine pour rejoindre San Lorenzo et a passé trois ans avec le club avant qu'un transfert en Europe ne l'emmène au club espagnol du Real Zaragoza en 1988.
N'ayant pas réussi à s'installer en Europe, il retourna en Argentine en 1991 et rejoignit le Vélez Sarsfield. C'est là que José Luis Chilavert connut les plus grands succès de sa carrière en club. Après avoir joué pour le Paraguay en Copa América en 1991 et 1993, son premier grand titre avec Vélez fut le Championnat d'Argentine de clôture en 1993. L'année suivante, il remporta la Copa Libertadores et la Coupe Intercontinentale, et après un doublé en 1995-96, Chilavert fut nommé Footballeur argentin et sud-américain de l'année.
Après un troisième succès lors du Championnat de clôture en 1998, José Luis Chilavert a participé à sa première Coupe du monde et a été l'un des meilleurs gardiens de but de la compétition, aidant le Paraguay à atteindre les huitièmes de finale où il a perdu de justesse contre France. Deux ans plus tard, il revient en France pour jouer au Racing Club de Strasbourg où il remporte la Coupe de France dès sa première saison.
José Luis Chilavert est apparu dans son deuxième Coupe du monde au Japon et en Corée en 2002, et bien qu'il ait raté le premier match en raison d'une suspension, il a de nouveau joué un rôle important dans la progression du Paraguay vers le deuxième tour. De retour en Amérique du Sud pour jouer pour Peñarol en 2003, il semblait que sa carrière de joueur se terminerait par un succès dans la Ligue uruguayenne mais en 2004, il a décidé de retourner à Vélez pour une dernière année.
