Le 20 juillet 1871, dans les bureaux du journal The Sportsman, CW Alcock propose qu'« une Challenge Cup soit établie en lien avec l'Association », donnant naissance à la FA Cup – la première compétition de l'histoire du football mondial.
Quatre matchs du premier tour ont été les premiers matchs de la FA Cup jamais disputés - le 11 novembre 1871. Le premier but de la Coupe a été marqué par le joueur des Clapham Rovers Jarvis Kenrick lors d'une victoire 3-0 contre Upton Park (Kenrick marquant deux fois dans le processus).
L'année suivante, le 16 mars 1872, Wanderers devient le premiers vainqueurs de la FA Cup, battant Royal Engineers 1-0 à The Oval. Quinze clubs étaient inscrits, seuls douze ont réellement joué et il y a eu treize matchs au total.
Le but gagnant a été marqué par Morton Peto Betts, qui jouait sous le pseudonyme de « AH Checker ». En 1873, les Wanderers ont conservé le titre après avoir reçu un laissez-passer pour la finale où ils ont battu l'Université d'Oxford pour conserver la Coupe.
Les règles ont été modifiées pour la saison suivante, afin d'inciter les équipes à essayer d'atteindre la finale, au lieu de savoir qui seraient leurs adversaires avant de l'atteindre.
En 1876, Thomas Hughes a été le premier à marquer plus d'une fois en finale, lors d'un match replay au cours duquel les Wanderers ont battu les Old Etonians 3-0. Dans la même finale, Alexander Bonsor de l'équipe perdante est devenu le premier à marquer dans deux finales consécutives (toutes deux perdues par son équipe).
Lord Kinnaird a remporté la Coupe pour une cinquième fois encore record en 1882, trois fois avec les Wanderers et deux fois avec les Old Etonians. Plus tôt en 1877, il a également marqué le premier but contre son camp en finale avec les Wanderers battant l'Université d'Oxford 2-1.
Mais en 1883, Blackburn Olympic a brisé «l'ancien ordre des choses» pour vaincre les Old Etonians en finale et devenir le premier club professionnel à remporter le trophée. Cette victoire a marqué un tournant dans la culture du jeu en Angleterre.
En 1884 et 1885, l'équipe écossaise de Queen's Park atteignit la finale, une première pour une équipe non anglaise. Les deux équipes perdirent. (L'Écosse possédait sa propre Coupe d'Écosse depuis 1873). En 1886, Jimmy Brown, des Blackburn Rovers, devint le premier club à marquer lors de trois finales consécutives, de 1884 à 1886 (les trois victoires). Blackburn Rovers devint également le deuxième club à remporter trois FA Cups consécutives et reste le seul club encore existant à en avoir remporté « trois d'affilée » à ce jour, les Wanderers, qui avaient réalisé cet exploit six ans plus tôt, ayant été dissous en 6.
L'année suivante, la légende d'Aston Villa Archie Hunter est devenue le premier joueur à marquer à chaque tour de la FA Cup lors de la campagne victorieuse de Villa en 1887 (à partir du deuxième tour, car Villa avait un laissez-passer au premier). Cet exploit a été battu en 1901 par Sandy Brown de Tottenham Hotspur, qui a marqué à tous les tours dès le premier. Les Spurs, alors membres de la Ligue du Sud, sont devenus les seuls non-Ligue de football club pour remporter le trophée.
En 1888, West Bromwich Albion a été le premier club à remporter la FA Cup avec une équipe composée de joueurs nés en Angleterre. Seules 3 autres équipes ont depuis réalisé le même exploit - 1958 Bolton Wanderers, 1969 Manchester City, 1975 West Ham United.
La coupe moderne commençait à être établie par la saison 1888–89, lorsque les tours de qualification ont été introduits, avec des clubs en compétition sur une base régionale jusqu'à ce qu'il n'en reste plus qu'un pour le quatrième tour de qualification, et dans la même saison, la « magie de la coupe ». ' a commencé lorsque le comté de Warwick est devenu la première équipe hors championnat à battre un club de première division le 6 octobre 1888, s'imposant 2-1 à Stoke.
Le premier et le seul match à être joué le jour de Noël a eu lieu, Linfield Athletic battant Cliftonville 7-0.
En 1889, Preston North End est devenu le premier club à réaliser le doublé en remportant la FA Cup (en battant Wolverhampton Wanderers 3-0) et le championnat de la Ligue de football au cours de la même saison. Ce doublé est d'autant plus extraordinaire que le championnat est remporté sans une seule défaite.
Tout aussi impressionnant était que la coupe a été remportée sans encaisser un seul but. La domination de l'équipe était telle qu'elle fut surnommée "Les Invincibles". William Townley a réussi le premier tour du chapeau de l'histoire de la finale de la FA Cup, lors du match de 1890 entre Blackburn Rovers et Sheffield Wednesday (6-1).
Le record du plus grand nombre de victoires en FA Cup par un joueur était de cinq, détenu conjointement par Charles Wollaston (Wanderers), Arthur Kinnaird (Wanderers & Old Etonians) et Jimmy Forrest (Blackburn Rovers). Ashley Cole d'Arsenal & Chelsea a remporté sa septième médaille de vainqueur en 2012.
Bob Chatt d'Aston Villa a marqué le vainqueur de la finale de la FA Cup 1895 après seulement 30 secondes et en 1897, le score record dans une égalité de la FA Cup a été établi lorsque Preston North End a battu Hyde 26-0.
Cinq entreprises ont parrainé la FA Cup :
Littlewoods (1994-1998)
AXA (1998-2002)
Budweiser (2011-2015)
E.ON (2006-2011)
Émirats (à partir de 2015)
